Marc Herm

Potentielle Lochleiter auf Alkinbasis für organische Lumineszenzdioden

Dissertation zur Erlangung des akademischen Grades doctor rerum naturalium (Dr. rer. nat.) vorgelegt an der Mathematisch-Naturwissenschaftlich-Technischen Fakultät der Martin-Luther-Universität Halle-Wittenberg
verteidigt am 30.04.2003

Abstract
Organische Lochleiter auf Triphenylamin(TPA)-Basis sind wesentliche Bauelemente für die Visualisierung von Informationen in organischen Lumineszenzdioden (OLEDs). Ein ausgewogenes Verhältnis von starren und flexiblen Strukturelementen hat sich als essentiell für gute Lochleiter erwiesen. Deshalb wurden flexible Diphenylamin- und starre Carbazoleinheiten über rigide Phenylethinyl-Segmente mit Arenen, Heteroarenen und Arylaminen verbrückt. Weiterhin wurden durch Cobalt(0)-katalysierte Trimerisierungen sowie Cobalt(0)- und Rhodium(I)-vermittelte Cycloadditionen ausgehend von triarylamino-substituierten Tolanen und Naphthalenen neue TPA-Aromaten aufgebaut. Alle synthetisierten Lochleiter wurden umfassend spektroskopisch (Cyclovoltammetrie, Absorptions- und Fluoreszenzspektroskopie) charakterisiert. Einige einfache alkinhaltige Triphenylamine wurden in OLED-Modelldisplays untersucht. Weiterhin wurden Donor-Akzeptor-substituierte Tolane auf ihre nichtlinear-optischen Eigenschaften (NLO) hin untersucht. Die Hyperpolarisierbarkeit 1. Ordnung () der entsprechenden Tolane wurde aus der Lösungsmittelabhängigkeit der Absorption und Emission berechnet.

Organic hole transporter derived from triphenylamine (TPA) are basic components for the visualisation of information in organic light-emitting diodes (OLEDs). A balanced ratio of rigid and flexible structural elements within the molecule has proved to be essential for good hole transporting materials. Therefore the flexible diphenylamine- and rigid carbazole-units were bridged via rigid phenylethynyl-segments with arenes, hetarenes and arylamines. Furthermore by cobalt(0)-mediated trimerisation as well as cobalt(0) and rhodium(I)-catalysed cycloaddition reactions starting from triarylamino-substituted tolanes and naphthalenes new TPA-arenes were built up. All synthesised compounds were characterised extensively by their cyclovoltammetry-, absorption- and emission-spectra. Few acetylen-containing hole transporter were characterised in OLED-model displays. Furthermore donor-acceptor-substituted tolanes were tested on their nonlinear-optical properties. The first order static hyperpolarisability () of the corresponding tolanes were calculated from solvent-dependence of absorption- and emission-data.

Keywords:
OLED, Triarylamine, Alkine, Cyclovoltammetrie, Fluoreszenz, NLO, Solvatochromie

OLED, triarylamines, alkines, cyclovoltammetry, fluorescence, NLO, solvatochromism

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Inhaltsverzeichnis
Titelblatt, Inhaltsverzeichnis
1 Einleitung und Problemstellung (1-2)
2 Grundlagen (2-13)
3 Ziele der Arbeit (13-14)
4 Synthese und Charakterisierung der Vorprodukte (Ethinyllinker) und Lochleitermaterialien (15-74)
5 Charakterisierung der Lochleitermaterialien - Struktur-Eigenschaftsbeziehungen (75-118)
6 Zusammenfassung (119-123)
7 Experimenteller Teil (124-177)
8 Anhang (178-190)
9 Literaturverzeichnis (191-199)